Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Его идеалистические представления о справедливости и намерения жить по закону сталкиваются с суровой реальностью, где его криминальное прошлое не просто тень, а активная сила, влияющая на настоящее. Выйдя на свободу, он обнаруживает, что его бывшая жена вышла замуж за его лучшего друга, а некогда могущественный криминальный авторитет теперь вынужден работать простым менеджером в автосалоне, принадлежащем его старому знакомому. Однако попытка ассимилироваться в обычном мире терпит крах, когда его сын, не знающий о настоящем прошлом отца, оказывается в долгах у опасных преступников. Это вынуждает Егора вновь вспомнить старые навыки и связи, чтобы защитить свою семью, но каждый его шаг на этом пути балансирует на грани между желанием остаться на стороне закона и необходимостью погрузиться в привычный мир насилия и обмана. Постепенно сюжет погружает зрителя в запутанный клубок интриг, где личные драмы переплетаются с угрозой из прошлого. Егор вынужден не только бороться с внешними врагами, но и противостоять внутренним демонам, понимая, что его репутация и методы — это одновременно и проклятие, и единственный инструмент выживания. Он собирает вокруг себя старую команду, людей с сомнительным прошлым, которые также пытаются найти свое место в новом мире, но их верность постоянно проверяется деньгами, страхом и старыми обидами. Конфликт усугубляется тем, что действия Егора привлекают внимание как современных криминальных группировок, так и правоохранительных органов, за которыми стоит следователь, лично заинтересованный в том, чтобы вернуть его за решетку. Каждая серия — это новый виток напряжения, где спасительная ложь, предательство и неожиданные союзы ставят под вопрос саму возможность искупления, ведя героя к финальной конфронтации, которая навсегда определит, кем он является на самом деле: бывшим преступником или человеком, который так и не смог уйти от своей сущности.